Este hotel em Virginia dispõe de um restaurante, de uma piscina interior e de um centro de fitness. Apenas a 1,6 km do Clube de Golfe Carpers Valley, disponibiliza uma televisão de ecrã plano de 81 cm com canais HBO em todos os quartos. Um micro-ondas, frigorífico e comodidades para preparar café são fornecidos nos quartos contemporâneos do Holiday Inn Winchester Southeast-Historic Gateway. Inclui acesso Wi-Fi gratuito, uma secretária e uma poltrona. Os hóspedes podem jantar no Restaurante & Lounge Kem's, no local, que serve cozinha americana ao pequeno-almoço e ao jantar. O Winchester Holiday Inn também dispõe de uma loja de conveniência 24 horas. A Universidade Shenandoah e o Aeroporto Regional de Winchester estão a 1,6 km do hotel. O Shenandoah Valley Discovery Museum (museu) fica a 9 minutos de carro.